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Spectroscopic characterization of 4-methylamphetamine: formaldehyde adduct formation hindered the identification by mass spectrometry

Caractérisation spectroscopique de 4-methylamphétamine : la formation d’adduit de formaldéhyde entrave l’identification par spectrométrie de masse

¹ Eurofins Forensics Belgium, Lieven Bauwensstraat 4, 8200 Brugge, Belgium
² Chemiphar N.V., Lieven Bauwensstraat 4, 8200 Brugge, Belgium
³ Emergency Department, Algemeen Stedelijk Ziekenhuis, Merestraat 80, 9300 Aalst, Belgium
⁴ Centre for Forensic Medicine, Antwerp University Hospital, Wilrijkstraat 10, 2650 Edegem, Belgium

^⋆ Correspondence: Jan Cordonnier, jan.cordonnier@chemiphar.com

Received: 7 June 2012
Accepted: 23 November 2012

Abstract

A powder was submitted to the author’s laboratory for analysis on the presence of illegal drugs. Based on the structure elucidation performed by nuclear nuclear magnetic resonance spectroscopy and analysis of the trimethylsilyl and trifluoroacetyl derivatives with gas chromatography mass spectrometry, the powder was found to contain the designer drugs 4-methylamphetamine, besides amphetamine and caffeine. The electron impact mass spectrum of 4-methylamphetamine obtained from the analysis of a methanolic sample solution showed a base ion of m/z 56 rather than the expected m/z 44, therefore no hit was found with an electron impact mass spectrum present in the mass spectral library and literature. The increase of 12 atomic mass units was explained by formaldehyde-adduct formation.

Résumé

Une poudre a été soumise au laboratoire de l’auteur pour analyse quant à la présence de drogues illégales. Sur base de l’explication de structure exécutée par la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire et l’analyse du trimethylsilyl et les dérivés du trifluoroacétyle par la chromatographie en phaze gazeuse avec la spectrométrie de masse comme détection, il a été découvert que la poudre contenait de la drogue synthétique 4-methylamphétamine, en plus de l’amphétamine et de la caféine. Le spectre de masse d’impact électronique de 4-methylamphétamine obtenu par l’analyse d’une solution d’échantillon méthanolique a démontré un ion de base de m/z 56 plutôt que le m/z 44 attendu. Par conséquent, aucun résultat n’a été trouvé contenant un spectre de masse d’impact électronique présent dans la bibliothèque spectrale de masse et littérature. L’augmentation de 12 unités atomiques de masse a été expliquée par la formation d’adduit de formaldéhyde.